一九四九年两岸分治，此后蒋介石的历史评价始终摆脱不掉“丢掉中国的人”。其专制性格，加上白色恐怖的印象，也似乎掩盖了他的复杂功过。然而蒋介石是唯一在中国与台湾都曾掌权的政治领袖，终其一生不断参与具世界影响力的政治事件，且其时问长度近代少有人能及，这些都在在凸显评价蒋介石的迫切性与重要性。
蒋介石的政治生涯，涵盖现代中国在共和初期后逾五十年的发展。做为国民党继孙中山之后第二位政治领袖，蒋介石面临的是，共和初期的地方军阀割据，与毛泽朿共产势力的意识形态竞争，新一波帝国掠夺造成的二次世界大战，以及其后的冷战对抗。一九四九年他六十二岁，因国共内战失利避走台湾度过晚年，在这之前的二十五年，他是中国最重要的政治领导人，於其任内催生中国脱离帝制后第一部明文宪法，然而最终实现他政治理念的地方却是在台湾。换言之，蒋介石的一生牵动的是现代中国的挣扎，以及世界局势的复杂竞合。
做为极端正反评价皆有的政治人物，作者陶涵透过近几年公开的蒋介石日记以及相关档案，力图将蒋介石描写成一个有血有肉的人。他一方面会称中共为匪，却敬佩他们的纪律与效率；多次受史迪威侮辱、冒犯，但训斥后便不再记恨；年少时曾经风流，却对“美妹”情有独钟；思念儿子却谨守家国分际，不愿用条件与斯大林换回“经儿”。然而陶涵在书中亦清楚道出其对属下贪腐的姑息，要求忠诚至上的残暴行径，和外交手腕的拙劣与失败。随着相关档案的透明公开，不论两岸或史学界，对于蒋介石的评价正在转变，而本书也成为第一本紧扣时代、贴近人物的蒋介石传记。