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和亲宦官的报复
老上继位之初，汉匈两方正处于书信往来、冰释前嫌之际，刘恒将原本嫁给冒顿的公主送给了老上。
不过，这次和亲，汉朝损失巨大。这倒不是因为失去了一位宗室女和大量财物，而是因为和亲队伍中出现了一位汉奸。他熟知汉朝的底细，死心塌地投靠匈奴，辅佐老上带领匈奴进一步强大起来，给汉朝带来了巨大威胁。
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汉朝送嫁给匈奴单于的公主虽然是宗室女册封的，不是皇帝的亲生女儿，但出嫁的礼仪排场跟皇帝的亲生女儿出嫁无异，每次随公主去匈奴的宫女和宦官必须按礼制配备。毕竟汉匈习俗不同，饮食起居、自然环境有很大差异，总不能让公主孤零零的一个人在匈奴。于是，一批垫背的奴婢也要跟着和亲公主去草原。当时，草原上的生活条件非常艰苦，连和亲公主都免不了有少年夭折的，那些奴婢的命运就可想而知。
这次随公主和亲的奴婢中有个太监叫中行说。按照常理，太监是皇家奴仆，皇帝安排你干什么，你就干什么，没有任何条件可讲。但中行说不是一个服服帖帖的人，当领头太监安排他随公主出塞时，他当即表示不去。领头太监说不去不行，这是皇帝的命令。
中行说反驳，你不要拿皇帝的命令来吓唬我，派谁去不是你一句话吗？既然你拿皇帝的命令来压我，那我也告诉你，如果真要我去，我无话可说，但你听好了，我将来会成为汉朝的心腹大患，你真逼我去，我一定会让你付出代价的。领头太监没有在乎他的狠话，坚决要中行说随公主去匈奴。
中行说认为他被逼到了绝境，便下决心要报复汉朝。到匈奴后，中行说马上就投靠了老上单于，替他出谋划策，对付汉朝。老上单于从父亲那里继承了匈奴，正愁无法更有效地对付汉朝，现在有长年在汉朝皇宫、熟悉汉朝一切的中行说主动替他谋划，老上单于视之为“天赐”，非常宠幸中行说，视他为心腹。
当时，匈奴人没有文字，没有书籍，许多事都靠口头转达约定，个人的智慧和知识主要来自于见闻和老一辈的口口相传。而中原人除了这些，更多的是通过阅读古人的书籍，广泛地吸取前人的智慧来丰富自己的见闻，提高自己的见识。因此，中原人在智慧，尤其是在谋略上往往比匈奴人更有优势。
中行说在汉朝皇宫里做太监时，读了不少书，精通谋略权术，对汉朝人的行事和思维方式非常熟悉。如今，他一心要帮助匈奴压制汉朝，对匈奴单于来说，当然无异于天赐福音。
在老上支持下，中行说开始在匈奴推行改革，强化了匈奴的民风和优秀传统。
当时，匈奴经济文化十分落后，日用物质非常缺乏。匈奴人见了汉朝制造的那些精美物品，一个个叹为观止，因而在物质上崇尚汉朝的习气在匈奴很快蔓延开来。他们穿着汉朝进贡来的锦衣，吃着具有浓厚中原风味的美食，喝着中原的美酒佳酿，很多人恨生在塞外，一心向往中土。很显然，汉朝通过和亲，每年送给匈奴大量财物，腐化了匈奴贵族，汉朝在日常生活方式上正同化着匈奴人。这种趋势是汉朝愿意看到的。只要他们养成了中土的生活方式和习俗，再辅之以教化，把匈奴人变成汉人不是没有可能。
对匈奴来说，这是个危险的信号。虽然短视的匈奴贵族们浑然不觉，但中行说一语点醒了梦中人。
中行说对老上说：“匈奴的人口不如汉朝的一个大郡多，之所以能保持强大，全在于服饰、饮食与汉朝不同，在经济上不必依赖汉朝，如今单于改变匈奴旧俗，推广汉朝的饮食服装，这些东西在匈奴人看来很珍贵、也很多，但是，对于地大物博的汉朝来说，不过是它总数的十分之一二而已，根本伤不了他们的元气，长此以往，匈奴人就会人心思动，早晚要归化于汉朝。中原人通过和亲同化游牧民族，是常用的一种手段。例如，以前中原的晋国和戎狄结亲，用美酒佳肴和女乐换取戎狄的马匹、毛皮等东西，让他们享受这种腐化生活，结果几十年后，戎狄成了晋国的附属，心甘情愿地出人出力替晋国打仗卖命。汉服不适合在马上穿，美酒佳肴吃了就没了，对匈奴没什么好处。相反，匈奴人日渐沉迷于中原的锦衣玉食，会逐渐丧失自己的优势……”
老上采纳了中行说的建议，开始采取措施，阻止匈奴人汉化。他按照中行说的建议，让士兵穿着汉服在荆棘丛中策马奔驰，结果丝织的汉服变成了破布条，以此向匈奴人证明汉服不及匈奴的服装坚固完美；又将汉朝的食物全部扔掉，以证明匈奴的饮食更方便美味。随后，老上宣布：“得汉食物皆丟弃之；得汉衣物皆撕裂之。”
为了帮助匈奴人提高民族认同感和自信心，中行说还在汉匈双方的书信往来上做文章。以往汉朝皇帝在致匈奴单于信的开头都要写上一句：“皇帝敬问匈奴大单于无恙”，而中行说则要求匈奴致汉朝的国书要比汉朝的长一寸，所用的封印全部加大，在国书的开头傲慢地写上“天地所生、日月所置的匈奴大单于敬问汉朝皇帝无恙”后，再写其他内容，以此显示匈奴单于比汉朝皇帝高贵一等，提高匈奴人的自尊心和民族认同感。
汉朝使者来到匈奴，只要想一展辩才，中行说就会正告他们：“只要保证汉朝送给匈奴的礼品量足数够、品种齐全、质量优良就行了，何必要多费口舌呢！如果品种不齐全、质量粗劣，等到庄稼成熟时，匈奴铁骑就要放马奔驰，践踏你们的庄稼，夺取你们的财物。”
为了帮助匈奴富国强兵，中行说不惜将汉朝的管理经验传授给匈奴人。在匈奴，每年秋季，单于与各部落酋长要会面，举行秋社，核查各部落一年户口增减和牲畜繁殖情况，以便核实军队数目和征收赋税。中行说将汉朝先进的赋税计算和征收、管理知识传授给匈奴官吏，这样匈奴人也掌握了中原的一些先进数学知识。他还帮助匈奴完善司法体系，树立单于的权威，建议老上加强对匈奴贵族的约束，进一步加强王权。在每年的龙城大会上，各路官吏都要向单于禀报这一年来自己辖区的各项事宜，包括各位贵族是否有越轨谋叛的嫌疑等。
这一系列的改革措施巩固了老上的统治，使匈奴的实力蒸蒸日上。中行说又建议老上先威胁一下汉朝，索要一些好处，然后集中力量进攻老冤家月氏，积蓄力量，最终与汉朝决战。
公元前166年，老上亲自率领14万匈奴骑兵，大举南侵汉朝。匈奴军进攻朝那、萧关，杀死了汉朝北地郡都尉孙卬，掠走人口、牧畜、财物无数，还纵兵焚毁了刘恒的回中宫。此外，匈奴的斥候率领骑兵还攻到了汉朝的雍州、甘泉，迫近了汉朝首都长安。
汉文帝刘恒像
刘恒大惊，连忙以中尉周舍、郎中令张武为将军，率领千乘战车、10万骑兵守护长安，又任命昌侯卢卿为上郡将军、宁侯魏修为北地将军、隆虑侯周灶为陇西将军、东阳侯张相如为大将军、成侯董赤为前将军，征发战车骑兵前往迎击匈奴大军。
老上在塞内留居一月有余，见汉军大举前来，不想跟汉军决战。待汉军快到前线时，他就率领匈奴人退到了塞外。汉军虽然追出了塞外，却不敢深入追击，只好无功而返。
这一战，老上算是开心地耀武扬威了一把：匈奴人所获颇丰，又全身而退，十分惬意。此后，他们又屡屡进入汉朝边境，杀掠非常多。汉朝的云中郡、辽东郡受害最深，被杀虏的有1万多人。
刘恒深以为患，却又没有其他更好的办法，只好一边派人加强边塞防守，一边派使者前往匈奴示好，许以和亲和“岁贡”。老上接受了汉朝讲和的要求，汉匈奴双方正式相约以长城边塞为界，互不侵犯。
公元前162年，刘恒又派人将和亲公主送到老上那里。汉匈双方暂时又进入了和平期。
